Vom 4. bis 11. September 2005 war Milski für kurze Zeit beim Prominenten-Special der sechsten Staffel von Big Brother zu sehen. Milski nahm in den Jahren 2006, 2007, 2008 und 2010 an mehreren TV-total-Sondersendungen teil (TV total Stock Car Crash Challenge 2006, 2007 und 2008 der Große TV total Parallelslalom 2006, TV total Wok-Weltmeisterschaft 2007). Bei der TV total Stock Car Crash Challenge 2010 belegte er in der 3000-ccm-Klasse den ersten Platz. Von Februar bis Anfang Juli 2007 moderierte er neben Charlotte Karlinder als Außenmoderator (sog. Co-Moderator) die siebte deutsche Staffel von Big Brother bei RTL 2.[2] Hierbei kam Milski aufgrund seiner Tätigkeiten im Call-in-Fernsehen vor allem beim Animieren zum Anrufen einer kostenpflichtigen Mehrwertdienst-Rufnummer zum Einsatz, mit der an einem Gewinnspiel teilgenommen werden sollte.

Von Juli 2007 an moderierte er zusammen mit Alida-Nadine Kurras, Gewinnerin der zweiten deutschen Big-Brother-Staffel, bei RTL2 die Sendung Das Schicksal meines Lebens. Aufgrund niedriger Quoten entschied man sich allerdings gegen eine Fortsetzung des Formats und verlegte die bereits gedrehten Folgen auf einen weniger relevanten Sendeplatz. Sein ehemaliger Arbeitgeber Ford beendete die bisherige Zusammenarbeit als Sponsor im Jahr 2007, da man Milski vor die Wahl „Ford oder Fernsehen“ stellte. Milski entschied sich für eine Fortsetzung seiner Medienpräsenz. Er benutzt seitdem nicht mehr wie gewohnt den abgewandelten Schriftzug des Automobilherstellers, um seinen Namen als Logo darzustellen.

Von Januar bis Juli 2008 wirkte Milski bei der achten deutschen Big-Brother-Staffel mit und co-moderierte die wöchentliche Sendung Big Brother – Die Entscheidung auf RTL 2. Nach eigenen Angaben in einem Interview mit der Süddeutschen Zeitung verdiente er 30.000 € bis 50.000 € pro Monat.[3] Jürgen Milski lebt mit seiner Lebensgefährtin und der gemeinsamen Tochter in Köln-Seeberg.[4] Seit 2012 moderiert Milski abwechselnd mit Kurras die Reallife-Doku Das ist das Leben! auf RTL 2[5] und seit März 2012 moderierte er mit Anna-Maria Zimmermann die Castingshow Die Entertainer – Auf ins Rampenlicht auf Super RTL. Milski ist seit 2011 regelmäßig als Moderator der Call-in-Gewinnspielsendung Sportquiz auf Sport1 zu sehen. Von April bis Mai 2013 nahm Milski an der sechsten Staffel von Let’s Dance teil; seine Profi-Tanzpartnerin war Oana Nechiti. Das Paar schied in der fünften Show aus.

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