Seine musikalische Karriere begann mit dem selbst komponierten Titel Ich bin nicht mehr dein Clown (Die Manege ist leer). Die Single erschien 1997 und verkaufte sich über 100.000 Mal. Weitere Lieder wie Maddalena (mit Michael Holm, Hennings höchste Chartplatzierung), Alarmstufe Rot und Herzdame folgten.
Im Oktober 2000 gewann er mit seinem Titel Das Spiel ist aus (Game Over) die Monatswertung der ZDF Hitparade deutlich vor Nino de Angelo und G. G. Anderson. Im Dezember 2000 belegte er bei der ZDF-Jahreshitparade Platz drei, sein Hit Cowboy und Indianer 2006 initiierte einen Tanz, den sogenannten Lasso-Tanz. Obwohl die erste Version bereits 2000 aufgenommen wurde, hatte sie erst mit dem „Lasso-Tanz“, der von den Mallorca Cowboys erfunden wurde, den großen Durchbruch.
Neben seinen musikalischen Aktivitäten betrieb Olaf Henning auch einen eigenen Musikclub, das „Deluxe“ in Gelsenkirchen, in dem er selbst unregelmäßig als Diskjockey auftrat.

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