Seine Profikarriere begann 1976 bei Arminia Bielefeld, danach wechselte er zum Hamburger SV (1980–1987). Von 1987 bis 1994 spielte er für Eintracht Frankfurt, kehrte für die Saison 1994/95 aber noch einmal zum HSV zurück, nachdem sein Engagement bei der Eintracht am 10. April 1994 vorzeitig endete und er für kurze Zeit ehrenamtlich als Trainer des 1. FC Langen in der Bezirksliga Offenbach einsprang.[1] Im folgenden Jahr spielte er wieder für Arminia Bielefeld in der 2. Bundesliga, schaffte den Aufstieg und beendete nach der Saison 1996/97 seine Karriere. In der Saison 2001/02 machte er ein Spiel für Kickers Emden in der Oberliga Niedersachsen-Bremen, und 2003/04 feierte Stein nochmals ein kurzes Comeback in der Oberliga, als er im Alter von 49 Jahren für drei Spiele beim VfB Fichte Bielefeld aushalf.

Mit dem HSV gewann er den DFB-Pokal 1987 und wurde 1982 und 1983 Deutscher Meister. Einer der Höhepunkte seiner Karriere war ebenfalls 1983 der Gewinn des Europapokals der Landesmeister. Mit Eintracht Frankfurt gewann er den DFB-Pokal 1988 und verteidigte als Spieler den Titel von 1987. Damit war er der erste Torwart, der dies mit zwei verschiedenen Vereinen schaffte.

Während seiner Zeit beim Hamburger SV wurde er auch dreimal Deutscher Vizemeister (1981, 1984 und 1987) und erreichte mit dem Team sowohl das Finale des UEFA-Pokals 1982, als auch das Weltpokal-Finale 1983.

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