Schubert tritt immer in der Rolle einer unfreiwillig komischen Figur auf. Dazu trägt er einen gestrickten Rauten-Pullunder, der ihm zusammen mit den dicht am Kopf anliegenden Haaren ein unmodisches und unzeitgemäßes Aussehen verleiht. Er stellt dabei eine enorme Unsicherheit zur Schau, die er mit krampfhaft gespielter Lässigkeit zu überdecken versucht. Seine Themen sind meist ernsthaft, aber der vorgetragene Text ist gespickt mit oftmals falsch verwendeten Fremdwörtern, zweideutigen Aussagen und teilweise nur schwer verständlichen Gedankensprüngen. Dabei verheddert er sich immer wieder selbst in seinem Wörter-Wirrwarr und stolpert in leicht sächselnder Tonart über seine eigenen Satzkonstruktionen.
Seine Auftritte werden ergänzt durch musikalische Beiträge, in denen Schubert Gitarre oder Schlagzeug spielt und singt. Musikalische Unterstützung erhält er dabei meist von Herrn Stephan und Jochen Barkas. Beide Musiker ergänzen Schubert ebenfalls im alljährlich zur Weihnachtszeit aufgeführten Programm Krippenspiel ebenso wie Klaus Weichelt, mit welchem Schubert im Duett das Stück Mumpitzspasmolator meets Elektroobst zum Besten gibt. Während der Fußball-EM 2008 präsentierte sich Schubert als Live-Moderator vor Publikum in Weinböhla, und im Juli 2008 führte er mit den Rockys das Stück Eimer für alle! Die Musketiere! auf. Am 7. September 2008 fand die erste Vorpremiere seines Stücks Meine Kämpfe statt. Im Folgemonat präsentierte er erstmals die Dresdner Stadtrundshow. Im November 2008 trat Olaf Schubert zusammen mit Olaf Böhme in einer Minitournee mit ihrem Gipfeltreffen „Olaf meets Olaf“ auf.
Nachdem Schubert in Sachsen schon länger bekannt war, erlangte er vor allem durch seine Auftritte im Quatsch Comedy Club bundesweite Aufmerksamkeit. Nach dem Sendestart von Comedy Central in Deutschland war er dort unter anderen in der Sendung u. A. w. g. – um Antwort wird gebeten zu sehen. Außerdem tritt er auch in der früher vom WDR ausgestrahlten Comedysendung Night Wash sowie im ZDF in der heute show auf. Auch für den Radiosender SWR3 erklärt er regelmäßig in bekannter Art die Welt. 2010 wurden vier jeweils halbstündige Sendungen Olaf TV – Von Schubert zu Mensch auf 3sat ausgestrahlt. Eine zweite Staffel der Sendung wurde in vier Folgen zwischen Oktober 2011 und März 2012 ausgestrahlt.[1]
Des Weiteren spielt er als Gabi Schubert bei Dekadance und als Michael Rock bei der Coverband Die Rockys Schlagzeug.

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