Maynard meldete sich im Mai 2006 bei der Videoplattform YouTube an und lud eine Interpretation des Titels Breathe von Lee Carr hoch. In den folgenden Jahren folgten weitere Coverversionen, die er zum Teil mit seinem Freund, dem Rapper Anthony Melo einspielte, darunter Crawl von Chris Brown, Dynamite von Taio Cruz, Price Tag von Jessie J und E.T. von Katy Perry.
Im November 2011 wurde er vom Musiksender MTV neben Delilah, Michael Kiwanuka, Lana Del Rey und Lianne La Havas für den Nachwuchspreis Brand New for 2012 nominiert, den er mit etwa 45 % der Zuschauerstimmen gewinnen konnte. Ende 2011 erhielt er einen Plattenvertrag bei dem Label Parlophone und begann mit den Arbeiten an seinem Debütalbum. Seine erste Single Can’t Say No erschien am 15. April 2012 und stieg auf Platz 2 der Charts ein.

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