Ende Januar 2006 gelang Maskes letztem Gegner Virgil Hill nach einem Wechsel ins Cruisergewicht überraschend ein Comeback. Der 43-Jährige besiegte in Atlantic City den Russen Waleri Brudow über zwölf Runden einstimmig nach Punkten und gewann damit den vakanten „Weltmeistertitel“ der WBA. Dieser Titel ist aber nur untergeordnet; der reguläre WBA-Weltmeister war zu diesem Zeitpunkt weiterhin der WBA-Superweltmeister Jean-Marc Mormeck, gegen den Hill bereits zwei Niederlagen einstecken musste. Der neuerliche Sieg seines einstigen Bezwingers wiederum veranlasste Henry Maske dazu, im Juli 2006 in einem Interview sein Comeback für einen einzigen Revanchekampf gegen Hill anzukündigen. Die geplante Rückkehr in den Ring stieß jedoch sowohl bei Box-Experten als auch bei der Allgemeinheit überwiegend auf Unverständnis. Aufgrund der zehnjährigen fehlenden Kampfpraxis sowie seines für einen Leistungssportler hohen Alters von 42 Jahren bezweifelten viele, dass Henry Maske, selbst durch eine gezielte Vorbereitung, in der Lage wäre, einem erfahrenen Gegner wie Hill in einem Gefecht ernsthaft Paroli bieten zu können. In der Tat bleiben beim Boxen Comebackversuche, auch nach kürzerer Ringabstinenz als bei Maske, häufig erfolglos. Obwohl Maske wiederholt beteuerte, dass die sportliche Wiedergutmachung seiner einzigen Niederlage den Ausschlag für seine Comebackpläne gab, wurde die Ernsthaftigkeit seines Vorhabens immer wieder in Frage gestellt. Die Vorwürfe, mit denen sich Maske konfrontiert sah, unterstellten ihm neben dem Bedürfnis nach öffentlicher Aufmerksamkeit vor allem finanzielle Interessen als Hauptbeweggrund für seine Rückkehr. Daher gab es vereinzelt Befürchtungen, dass bei einem erfolglosen Comeback Maskes Renommee in der Öffentlichkeit irreparablen Schaden nehmen könnte.
Ende August 2006 gab Henry Maske bekannt, dass er sich in New York bei Teddy Atlas, ehemals Trainer von Mike Tyson und Michael Moorer, auf seinen Kampf gegen Hill vorbereiten wolle. Maskes früherer Trainer Manfred Wolke hatte ebenfalls seine Dienste angeboten, erhielt aber von seinem Promoter Wilfried Sauerland keine Freigabe. In Anbetracht des gescheiterten Comebackversuchs von Axel Schulz im November 2006 änderte Sauerland jedoch seine Meinung. Am 18. Dezember teilte Henry Maske mit, dass er sich von Teddy Atlas trennen und wieder bei Wolke trainieren werde. Während seiner Wettkampfvorbereitung absolvierte Henry Maske unter Ausschluss der Öffentlichkeit mehrere Kämpfe gegen aktive Profiboxer. Diese Vergleiche wurden unter Wettkampfbedingungen, das heißt mit Ring- und Punktrichtern, durchgeführt.
Am 31. März 2007 fand in der Olympiahalle München der Kampf gegen Virgil Hill statt. Für den Kampf wurde von beiden Seiten mit 86 kg ein Gewichtslimit vereinbart, welches die zum Zeitpunkt des Hinkampfes 1996 geltende Obergrenze des Cruisergewichts darstellte. Virgil Hill, der seit dem Jahr 2003 im modifizierten Cruisergewicht bis 91 kg gekämpft hatte, musste Gewicht verlieren. Entgegen der im Vorfeld vorherrschenden Meinung – laut einer Forsa-Umfrage glaubten nur 25 Prozent der Zuschauer an einen Sieg des Deutschen – gelang Henry Maske unter Berücksichtigung der Umstände ein beeindruckendes Comeback. In der Anfangsphase sahen die Zuschauer einen relativ ausgeglichenen Kampf. Maske, dem man zumindest äußerlich seine jahrelange Pause nicht anmerkte, gelang es bei fortschreitender Kampfdauer zunehmend, sich gegenüber seinem Gegner leichte Vorteile zu erarbeiten. Als Konsequenz führte Maske bereits zur Mitte des Kampfes relativ deutlich bei allen drei Punktrichtern. In der achten Runde prallten beide Gegner mit den Köpfen zusammen, wobei sich Hill eine Verletzung zuzog. Maske blieb unverletzt und bekam daher regelkonform einen Punktabzug. Trotzdem gewann er den Kampf über zwölf Runden einstimmig nach Punkten (117:110, 116:113, 117:110) und konnte sich damit für seine Niederlage vor über zehn Jahren revanchieren. Insgesamt feierte Henry Maske seinen 31. Sieg im 32. Profikampf. 3748 Tage nach seinem ersten Rücktritt gelang es Maske außerdem, nach einer der längsten Pausen im Boxsport mit einem Sieg zurückzukehren. Unmittelbar nach der Urteilsverkündung erklärte Maske seinen endgültigen Abschied vom Profiboxen. Durchschnittlich 15,99 Millionen Zuschauer verfolgten den Auftritt des Deutschen im Fernsehen bei RTL.[3]
Nach Medienberichten erhielt Hill eine Kampfbörse von etwa 1,2 Millionen Euro, Maske rund 1,5 Millionen Euro.

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