1997 nahm Leonard bei den Deutschen Schlager-Festspielen teil und erreichte mit Wo Liebe lebt den 2. Platz („Silberne Muse“). 1998 war er Teilnehmer am Grand Prix des Schlagers, wo er mit Ich bin da den 7. Platz belegte.
Ausser als Schlagersänger tritt Leonard auch als Moderator von Unterhaltungsveranstaltungen auf. So führte er über 30 Mal durch die Sendung Schlag auf Schlager im Schweizer Fernsehen. Ferner moderierte er das internationale Finale des Grand Prix der Volksmusik 2000 aus dem Hallenstadion Zürich sowie mehrere Schweizer Vorentscheidungen für den Grand Prix der Volksmusik. Der MDR produzierte 1998 mit ihm das Porträt Leonard: Träume sind immer dabei, wo er neben seinen bekanntesten Liedern auch seine Heimat rund um den Vierwaldstättersee vorstellte. Es folgten weitere Sendungen mit Leonard als Moderator wie Schlagerreise Mittelmeer (1999), Typisch Schweiz, die Hit auf Hit-Schlagerreise mit Leonard und seinen Gästen (2000), Hit auf Hit am Lago Maggiore (2003), Hit auf Hit an der Adria (2004) und Hit auf Hit – in den Schweizer Alpen (2005).

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