Von 1982 bis 1984 gehörte Kretschmann als Nachrücker dem Kreistag des Landkreises Esslingen an. Ab 1984 gehörte er für eine Periode nicht dem Landtag von Baden-Württemberg an, da die Grünen aufgrund eines Fristversäumnisses keine Kandidaten in den drei Wahlkreisen des Landkreises Esslingen aufgestellt hatten.[10] 1986 und 1987 war er als Ministerialrat Grundsatzreferent im ersten grünen Umweltministerium in Hessen bei Minister Joschka Fischer.
1988 wurde Kretschmann wieder in den Landtag von Baden-Württemberg gewählt, ebenso 1996 und 2001. Von 1996 bis 2001 war Kretschmann Vorsitzender des Ausschusses für Umwelt und Verkehr im baden-württembergischen Landtag. Nach der Wahl von Dieter Salomon zum Oberbürgermeister der Stadt Freiburg im Breisgau wurde Kretschmann 2002 zum Fraktionsvorsitzenden der Grünen gewählt. Weiter ist Kretschmann – viele Jahre gewähltes, als Ministerpräsident kooptiertes – Mitglied des Parteirates von Bündnis 90/Die Grünen auf Landesebene.
Winfried Kretschmann war Spitzenkandidat der Grünen für die Landtagswahl in Baden-Württemberg 2011. Mit 24,2 Prozent der Stimmen und 36 Abgeordneten erreichten die Grünen das beste Wahlergebnis in ihrer Geschichte bei einer Landtagswahl. Sie wurden nach der CDU mit 60 Mandaten und vor der SPD mit 35 Mandaten zweitstärkste Fraktion im Landtag. Kretschmann handelte mit der SPD als Verhandlungsführer der Grünen einen Koalitionsvertrag aus.[11] Am 12. Mai 2011 wurde Winfried Kretschmann von den Landtagsabgeordneten zum Ministerpräsidenten von Baden-Württemberg gewählt. Er erhielt 73 Stimmen und damit zwei Stimmen mehr, als Grüne und SPD auf sich vereinten. Er ist damit der erste von den Grünen gestellte Ministerpräsident in einem Bundesland. Nach der Wahl stellte er sein Kabinett vor.
Am 12. Oktober 2012 wurde Kretschmann im Bundesrat für die am 1. November 2012 beginnende einjährige Amtszeit turnusgemäß zum Präsidenten des deutschen Bundesrates gewählt.[12] Er ist damit als erster Politiker der Grünen durch dieses Amt Stellvertreter des deutschen Bundespräsidenten.

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