Glööckler interessierte sich bereits in seiner Jugend für Mode und nähte Abendkleider für Bekannte. Er absolvierte eine Lehre zum Einzelhandelskaufmann im Modekaufhaus Sämann und war zunächst als Verkäufer in der Herrenabteilung eines Modehauses in Mühlacker tätig. Am 30. November 1987[8] eröffnete er zusammen mit seinem Lebenspartner und Manager, dem Herrenausstatter Dieter Schroth, das Modegeschäft „Jeans Garden“ in Stuttgart, in dem sie anfangs vor allem von Glööckler gestaltete Jeans und Hemden verkauften.[9] Später änderte man den Namen des Modegeschäfts in „Pompöös“. 1990 gründeten beide ein Modelabel unter gleichem Namen.[10] 1994 veranstalteten sie die erste eigene Modenschau im Stuttgarter Neuen Schloss. Für die Modenschau wurde ein Lied mit dem Titel Pompöös is my life produziert, zu dem auch ein Musikvideo gedreht wurde. Nach der Aufführung auf der eigenen Modenschau trat Glööckler 1995 zusammen mit Dieter Schroth und weiteren Mitgliedern in Kostümen als Musikgruppe Pompöös auf, unter anderen in den Fernsehsendungen Nachtclub Hexenkessel, Arabella und RTL Nachtshow. Im selben Jahr gewann er Gina Lollobrigida und Chaka Khan als Kundinnen und freundete sich mit ihnen an. Lollobrigida eröffnete seine zweite Modenschau, die 1995 in der Stuttgarter Alten Reithalle stattfand, dabei traten auch Chaka Khan und Grace Bumbry auf. 1997 wurde Glööckler mit seiner Modenschau zum zehnjährigen Bestehen der Messe Interstoff Asia nach Hongkong eingeladen. Als er aus Hongkong zurückkehrte, kam es zu Differenzen mit einem stillen Teilhaber, der sich 1998 im Streit aus dem Unternehmen zurückzog. Das Geschäft in Stuttgart musste daraufhin geschlossen werden. Er wurde von Lollobrigida nach Rom eingeladen und lernte bei ihr seine Liebe zur Malerei kennen. Zurück in Stuttgart eröffnete er 1998 eine Kunstgalerie mit eigenen Bildern. Im selben Jahr wurde Glööckler zur Düsseldorfer Modemesse CPD eingeladen, für die er die Eröffnungsshow ausrichtete, auf der auch Brigitte Nielsen ihre Mode präsentierte.
Im Jahr 2000 zog Glööckler von Stuttgart nach Berlin. Dort stattete er 2002 die Weihnachtsrevue Jingle Bells im Friedrichstadt-Palast mit seinen Kreationen aus und entwarf rund 350 Kostüme für die Tänzerinnen. 2003 erhielt er den von der Berliner Boulevardzeitung B.Z. verliehenen Preis Berliner Bär und das Berliner Stadtmagazin tip wählte ihn unter die „100 peinlichsten Berliner“. 2009 rief er den mit 5000 Euro dotierten Harald Glööckler Angel Award ins Leben, mit dem er jedes Jahr Frauen ehrt, die sich durch Menschlichkeit und soziales Engagement hervorgetan haben. 2011 entwarf Glööckler für den Discounter Lidl eine eigene Schmuckkollektion.[11] 2012 erstellte er Damenkleidung und Accessoires in Kooperation mit dem Versandhändler bonprix[12] und brachte daneben eine eigene Tapetenkollektion heraus. [13] Im Jahre 2013 folgte eine Kollektion in Kooperation mit dem Menswear-Label “Masterhand”, die am 15. Juni 2013 erstmals auf der Hochzeitsmesse “Interbride” vorgestellt wurde. [14] Seine erste Leuchtenkollektion “Glööckler by EGLO”, die in Kooperation mit EGLO Leuchten entstand, wurde 2014 erstmals auf der Light+Building vorgestellt.[15] Ende Januar 2015 stellte Glööckler eine Serviette-Kollektion vor, die er exklusiv für die Firma Duni entwarf.[16]
Glööckler lebt mit seinem Lebens- und Geschäftspartner Dieter Schroth in Berlin.[17][18] Seit 11. Februar 2015 lebt er mit ihm in einer eingetragenen Lebenspartnerschaft.[19] Für die Tierschutzorganisation PETA ließ er sich 2004 mit dem Slogan „Tiere tragen Pelz, Menschen tragen Mode“ nackt abbilden.

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